Malá vesnice, která existovala na místě tohoto města od XII. Století, se během italské vlády od konce XIX. Století, a zejména v letech 1935-1941, kdy se Eritrea stala odrazovým můstkem, změnila na moderní město západního typu. za zajetí Etiopie Italy. Výsledkem je, že z tohoto období vznikl největší pevný soubor budov na světě. Spolu s „klasickým“modernismem lze v Asmaře vidět budovy ve stylu Art Deco a Novecento. V době svého vzniku bylo město v souladu s představami o moderní životní úrovni: na konci 30. let mělo například více semaforů než Řím.
Asmara byla nazývána „malým Římem“nejen pro svůj „metropolitní“vzhled, ale také pro typické italské prvky dispozice - četná náměstí s kavárnami a obchody.
Později, po odchodu Italů, se Asmara stala známou jako „zmrzlé město“: v chudé etiopské provincii, roztrhané občanskou válkou, která se poté změnila ve stejně chudou samostatnou zemi, je krásné město s parky a širokými třídy, ve kterých nejsou slumy, a která vytváří dojem scenérie z amerického filmu ze 40. let.
Nyní UNESCO zvažuje možnost udělit celému městu status celého světového dědictví.